Золотая Орда с 1358 года, после смерти хана Джанибека, вступила в период упадка и внутренних раздоров, поэтому отношения с ней стали ухудшаться, а Московское княжество перешло к наступательным действиям. В 1376 году состоялся поход на Волжскую Булгарию, а в 1378 году мурза Бегич потерпел поражение на реке Воже. В 1380 году московский князь Дмитрий Иванович разбил хана Мамая на Куликовом поле, а в 1382 году Москву разорил хан Тохтамыш. К концу века Золотая Орда стала еще слабее из-за войны с Тамерланом. Великое княжество Литовское, наоборот, при князьях Ольгерде и Витовте процветало и занималось экспансией. В 1368-1372 годах Ольгерд воевал с Дмитрием и конфликт завершился Любутским миром и династическим браком между дочерью Ольгерда и князем Владимиром Серпуховским. В 1392 году Василий заключил союз с Великим князем Литовским Витовтом против Золотой Орды.