В "Песни о вещем Олеге" три главных персонажа: сам Олег, его конь и кудесник.
Князь Олег — историческая личность, смелый и храбрый воин. О его подвигах читатель узнаёт из речи кудесника: "победой прославлено имя твое; твой щит на вратах Цареграда; и волны и суша покорны тебе". Несмотря на то, что он "не ведает ран", князь суеверен: неохотно он расстаётся с конём. Его мучают воспоминания и то, что он поступил несправедливо со своим любимцем.
Конь Олега — любимец своего хозяина, князь называет его "мой верный товарищ", "мой верный слуга". Образ коня так же нарисован словами кудесника: "конь не боится опасных трудов", "и холод, и сеча ему ничего".
Кудесник — это "мудрый старец", который провёл всю свою жизнь в гаданиях. Автор называет его "вдохновенным", а князь Олег — "любимцем богов". Сам кудесник говорит о себе, что он никого не боится, кроме главного бога Перуна, а за свои предсказания ему ничего не нужно: его "вещий язык правдив и свободен".